Олег Белобров родился 8 мая 1974 года в Приангарье, в рабочем посёлке Рудногорске, где окончил среднюю школу. Окончил музыкальное училище по классу оперного вокала. В 1994 году переехал в Москву, чтобы начать музыкальную карьеру.
Заключил договор с продюсером Игорем Силиверстовым, к которому пришёл с уже готовым сценическим образом, музыкальным материалом и некоторыми самостоятельно написанными песнями. Музыкальный проект получил название Captain Jeff.
Первой работой проекта стала песня «Неземной», вышедшая в 1994 году и содержавшая призыв танцевать «неземные» танцы. В 1995 году вышло несколько новых песен: «Я тебя так люблю», повествовавшая о пляжном романе, «Сигналы SOS», в которой пелось о повсеместно взывающих к любви израненных человеческих сердцах, «Эпидемия любви», рассказывавшая о заразившем всю планету вирусе любви, и «Компьютер-девочка», темой которой было развитие технологии искусственного интеллекта до уровня, при котором стало возможным образование между ИИ и человеком парасоциальных отношений, включающих в том числе эротические элементы. Все музыкальные композиции представляли собой яркие образцы евродэнса того времени, за исключением «Я тебя так люблю», которая была выдержана в стиле дрим-хаус.
1997 год пополнил репертуар певца следующими творениями: «Ай-ай-ай», посвящавшаяся экологическим проблемам, «Станция "Союз"», в которой речь шла о танцевальной станции в космосе, «Параллельный мир», повествовавшая о путешествии к другим мирам, «Мой код — Любовь», рассказывавшая о терзающих исследователя далёкого космоса муках разлуки с любимым человеком, и «Терминатор любви», выражавшая опасения насчёт исчезновения человеческой любви вследствие тотальной роботизации. В то время как вторая и третья песни из этого списка следовали канонам евродэнса, звучание первой и пятой эволюционировало в сторону евро-рейва, а четвёртая относилась к прогрессив-трансу. Кроме того, в том же 1997 году появилась вторая версия песни «Эпидемия любви»...