Олег Белобров родился 8 мая 1974 года в Приангарье, в рабочем посёлке Рудногорске, где окончил среднюю школу. Окончил музыкальное училище по классу оперного вокала. В 1994 году переехал в Москву, чтобы начать музыкальную карьеру.
Заключил договор с продюсером Игорем Силиверстовым, к которому пришёл с уже готовым сценическим образом, музыкальным материалом и некоторыми самостоятельно написанными песнями. Музыкальный проект получил название Captain Jeff.
Первой работой проекта стала песня «Неземной», вышедшая в 1994 году и содержавшая призыв танцевать «неземные» танцы. В 1995 году вышло несколько новых песен: «Я тебя так люблю», повествовавшая о пляжном романе, «Сигналы SOS», в которой пелось о повсеместно взывающих к любви израненных человеческих сердцах, «Эпидемия любви», рассказывавшая о заразившем всю планету вирусе любви, и «Компьютер-девочка», темой которой было развитие технологии искусственного интеллекта до уровня, при котором стало возможным образование между ИИ и человеком парасоциальных отношений, включающих в том числе эротические элементы. Все музыкальные композиции представляли собой яркие образцы евродэнса того времени, за исключением «Я тебя так люблю», которая была выдержана в стиле дрим-хаус.
1997 год пополнил репертуар певца следующими творениями: «Ай-ай-ай», посвящавшаяся экологическим проблемам, «Станция "Союз"», в которой речь шла о танцевальной станции в космосе, «Параллельный мир», повествовавшая о путешествии к другим мирам, «Мой код — Любовь», рассказывавшая о терзающих исследователя далёкого космоса муках разлуки с любимым человеком, и «Терминатор любви», выражавшая опасения насчёт исчезновения человеческой любви вследствие тотальной роботизации. В то время как вторая и третья песни из этого списка следовали канонам евродэнса, звучание первой и пятой эволюционировало в сторону евро-рейва, а четвёртая относилась к прогрессив-трансу. Кроме того, в том же 1997 году появилась вторая версия песни «Эпидемия любви», которая по звучанию напоминала больше евро-рейв.
В 1998 году Captain Jeff выступал с концертом на Дне города Москвы на Красной площади. В декабре 1998 года у проекта вышел клип на песню «Первый уровень», ставший неофициальным гимном геймеров и апогеем русского поп-космизма. В данном произведении была заимствована музыка из инструментальной композиции «Coldwater Canyon» с альбома «Wicked!» немецкой группы Scooter. Клип в течение двух месяцев находился в ротации телеканала «Муз-ТВ», а также попал в программу «12 злобных зрителей» телеканала «MTV Россия». С точки зрения жанровой принадлежности эта песня относилась к хэппи-хардкору.
В 1999 году выходят в свет ещё несколько песен: «Супергерой», повествовавшая о борьбе с инопланетными захватчиками, «Мужская дружба», чьё название исчерпывающе описывало её же тематику, и философская притча «Всё объединяет любовь». Первые две песни относились к хард-трансу, в то время как последняя по звучанию была ближе к прогрессив-трансу.
В 2000 году выходит песня «Скорость», посвящавшаяся гоночной тематике. Песня звучала в стиле хард-рейва.
По истечении срока действия договора с продюсером Олег Белобров под прежним сценическим именем какое-то время продолжал гастрольную деятельность, но в 2001 году решил завершить музыкальную карьеру, успев перед этим выпустить балладу «Зачем же ты ушла», выражавшую его личное разочарование в жизни. Работал на различных работах (в том числе был начальником визового отдела в туристической фирме) в Москве, затем вернулся в Восточную Сибирь и работал в сфере лесной промышленности в городе Усть-Илимске.
В 2021 году возобновил музыкальную карьеру на фоне возродившегося интереса к его творчеству со стороны нового поколения слушателей, открывшего для себя на YouTube его клип на песню «Первый уровень».